Sean Penn ha vinto due premi Oscar, diventando un’icona del cinema americano grazie alla sua carriera che dura ormai da tre decenni. Penn è stato candidato cinque volte all’Academy Award come miglior attore protagonista, grazie a Dead Man Walking - condannato a morte (Dead Man Walking), Accordi e disaccordi (Sweet and Lowdown) e Mi chiamo Sam (I Am Sam), prima di vincere il suo primo Oscar nel 2003 per la straordinaria interpretazione in Mystic River di Clint Eastwood e il secondo nel 2009 per Milk di Gus Van Sant. La sua prova nei panni dell’icona dei diritti dei gay Harvey Milk gli ha anche permesso di vincere i premi della Screen Actors Guild, del New York Film Critics Circle e della Los Angeles Film Critics Association. Penn è stato premiato come miglior attore al Festival di Cannes per She´s So Lovely - Così carina (She´s So Lovely) e al Festival di Berlino grazie a Dead Man Walking, mentre il Festival di Venezia lo ha visto due volte vittorioso grazie a Bugie, baci, bambole & bastardi (Hurlyburly) e 21 grammi - Il peso dell´anima (21 Grams). E´ apparso recentemente nella pellicola drammatica di Doug Liman Fair Game al fianco di Naomi Watts e ha lavorato a This Must Be The Place di Paolo Sorrentino.
Ha esordito come regista nel 1991 con Lupo solitario (The Indian Runner), da lui anche scritto e prodotto. Nel 1995, ha realizzato, scritto e prodotto Tre giorni per la verità (The Crossing Guard). Il suo terzo film come regista e produttore, La promessa (The Pledge), uscito nel 2001 e che vedeva protagonista Jack Nicholson, è stato inserito tra i migliori dieci film del 2001 dalla National Board of Review. In seguito, ha scritto e diretto l’episodio americano del film corale 11 settembre 2001 (11´0901 – September 11). Questo importante progetto ha visti riuniti 11 importanti registi di tutto il mondo, che hanno dato vita a dei cortometraggi come risposta ai terribili eventi dell’11 settembre del 2001. Nel 2003, la pellicola è stata candidata al César nella categoria miglior film dell’Unione europea e ha ricevuto un premio speciale da parte della National Board of Review.
Into the wild - Nelle terre selvagge (Into the Wild) ha rappresentato il quarto film di Penn come sceneggiatore, produttore e regista. Uscito nel settembre del 2007 ottenendo ottime recensioni, l’adattamento del fortunato libro di Jon Krakauer è stato presentato ai Festival di Telluride e Toronto, oltre a comparire in tante classifiche dei migliori dieci film dell’anno. Nel 2007, il Palm Springs International Film Festival ha conferito a Penn un premio come miglior regista. L´attore è apparso sul palcoscenico nelle produzioni di Girl on the Via Flaminia di Alfred Hayes e di Earthworms In Los Angeles di Albert Innaurato. A Broadway, ha recitato in Heartland di Kevin Heelan e in Slab Boys di John Byrne. E’ anche stato impegnato in Hurlyburly di David Rabe al Westwood Playhouse, così come in Goose e Tom Tom al Lincoln Center, entrambe produzioni dirette da questo drammaturgo. Più di recente, ha recitato assieme a Nick Nolte e Woody Harrelson in The Late Henry Moss, scritto e diretto dallo scrittore vincitore del premio Pulitzer Sam Shepard.
Nel 2002, Penn ha ricevuto il Modern Master Award al Santa Barbara International Film Festival, mentre nel 2003 è diventato il più giovane vincitore del premio alla carriera Donostia al San Sebastian Film Festival. Nel 2004, ha ottenuto il riconoscimento John Steinbeck per il suo contributo alle arti creative, mentre quattro anni più tardi gli è stato dato il premio alla carriera Desert Palm per la recitazione. Nel 2008, è stato presidente della giuria al Festival di Cannes, mentre lo stesso anno è stato nominato Cavaliere della Legion d’onore francese.
Come giornalista, Penn ha scritto per Time, Interview, Rolling Stone e The Nation. Nel 2004, ha realizzato un articolo in due parti per il San Francisco Chronicle dopo la sua seconda visita nell’Iraq straziato dalla guerra. Sempre per questo quotidiano, nel 2005 Penn ha realizzato un reportage in cinque parti dall’Iran, durante l’elezione che ha portato al potere Mahmoud Ahmadinejad. Le straordinarie interviste di Penn con il presidente venezuelano Hugo Chavez e quello cubano Raul Castro sono state proposte da The Nation e dall’Huffington Post. In particolare, l’intervista con Castro è stata la prima concessa dal leader a un giornalista internazionale. L’impegno umanitario di Penn lo ha spinto ad andare a New Orleans subito dopo l’uragano Katrina e, più di recente, ad Haiti dopo il terremoto. Nel gennaio del 2010, Penn ha fondato la J/P Haitian Relief Organization, che si occupa di cure mediche, protezione e sostegno per i trasferimenti della popolazione. La sua organizzazione ha contribuito ai primi trasferimenti di emergenza nel Paese.
Per i suoi sforzi, Penn ha ricevuto il Commander’s Award for Service da parte della 82a divisione dell’aviazione statunitense, l´Airborne Award dell’82a divisione per il suo impegno, l’Operation Unified Response JTF Haiti Certificate da parte del generale degli Stati Uniti P.K. Keen, la prima Recon 73rd Division Coin of Excellence mai concessa, il Combat Team Coin of Excellence della seconda brigata e il Commendation of Excellence da parte del Commando meridionale degli Stati Uniti, che gli ha anche conferito l’Award of Excellence per mano del suo Vice comandante.
Inoltre, Penn è stato celebrato con il Children and Families Global Development Fund Humanitarian Award, che gli è stato consegnato dall’ambasciatore della repubblica di Haiti, Raymond A. Joseph, e da sua moglie, Lola Poisson-Joseph. Nel luglio del 2010, è stato nominato Cavaliere da parte del Presidente haitiano René Préval durante una cerimonia a Port-Au-Prince. Penn ha ricevuto nel 2010 l´Hollywood Humanitarian Award dell´Hollywood Film Festival e nel 2011 lo Stanley Kramer Award dalla Producers Guild of America.