WOODY HARRELSON per la sua interpretazione in "Oltre le regole" di Oren Moverman, in cui interpreta un ufficiale addetto a informare le famiglie dei caduti in guerra (al fianco di Ben Foster) è stato candidato all'Oscar nel 2010 come Miglior attore non protagonista. In precedenza era stato candidato all'Oscar come Miglior attore, al Golden Globe e allo Screen Actors Guild Award per la sua interpretazione del controverso editore Larry Flynt in "Larry Flynt - Oltre lo scandalo", diretto da Milos Forman.
Harrelson è stato interprete di "Now You See Me 2 - I maghi del crimine", diretto da Jon Chu riprendendo il suo ruolo di Merritt McKinney. Interprete anche dei ruoli di Lyndon B. Johnson in LBJ, diretto da Rob Reiner, e di Woodrow Wilson in "Wilson" di Craig Johnson, entrambi del 2016, è di riapparso sugli schermi nel ruolo di Haymitch Abernathy in "Hunger Games: Il canto della rivolta - Parte 2". Per la sua interpretazione in "True Detective" della HBO, con Matthew McConaughey e la regia di Cary Fukunaga, è stato candidato all'Emmy e allo Screen Actors Guild Awards come Miglior attore protagonista e al Golden Globe come Miglior attore in una miniserie.
Nel 2013 è apparso nel "Fuoco della vendetta - Out of the Furnace", scritto e diretto da Scott Cooper, con Christian Bale e Casey Affleck; in "Now You See Me - I maghi del crimine" di Louis Leterrier, con Jesse Eisenberg; e "The Hunger Games: La ragazza di fuoco", con Jennifer Lawrence. Nel 2012 Harrelson ha recitato al fianco di Julianne Moore e Ed Harris in "Game Change", diretto da Jay Roach, e per la sua interpretazione nel ruolo di Steve Schmidt è stato candidato all'Emmy, allo Screen Actors Guild Award e al Golden Globe. Tra gli altri film ricordiamo "7 psicopatici", "Rampart", "Benvenuti a Zombieland", "Amici di letto", "2012", "The Grand", "Non è un paese per vecchi", " Radio America", "Sette anime", "The Big White", "After the Sunset", "Incontriamoci a Las Vegas", "Battle in Seattle - Nessuno li può fermare", "Ed TV", "The Hi-Lo Country", "La sottile linea rossa", "Sesso e potere", "Benvenuti a Sarajevo", "Assasini nati - Natural Born Killers", "Proposta indecente" e "Chi non salta bianco è".
Harrelson ha cominciato ad accattivarsi milioni di telespettatori come membro del cast di "Cin Cin", la storica serie della NBC. Per la sua interpretazione nel ruolo del simpatico barista Woody Boyd, ha vinto un Emmy nel 1988 ed è stato candidato altre quattro volte nel corso degli otto anni in cui la serie è andata in onda. Nel 1999, quando ha ripreso il ruolo in un'apparizione da guest nello spin off Frasier, ha ottenuto un'altra candidatura all'Emmy. Successivamente ha fatto ritorno in televisione con un ruolo ricorrente di guest nella celebre serie "Will & Grace".
Alternandosi fra il lavoro nel cinema e quello in televisione, nel 1999 Harrelson ha diretto un suo spettacolo, "Furthest From the Sun", al Theatre de la Jeune Lune di Minneapolis, cui sono seguiti il revival di "The Rainmaker" del Roundabout a Broadway, "The Late Henry Moss" di Sam Shepard, e "On an Average Day" di John Kolvenbach, con Kyle MacLachlan al West End di Londra.