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E' un premiato attore acclamato dalla critica, noto per il suo superbo lavoro. Mai fermo, è stato recentemente visto nel film horror di James Wan, "Insidious", presentato al Toronto Film Festival e distribuito il primo aprile 2011, il film ha ottenuto il maggior incasso del 2011 tra i film horror. Attualmente Wilson è sul set di is A Gifted Man, che sarà presentato sulla CBS il prossimo 23 settembre.
Wilson ha ricevuto lodi per il suo lavoro nell'acclamato dalla critica "Little Children", nel quale recitava accanto a Kate Winslet e Jackie Earle Haley sotto la regia di Todd Field. I suoi lavori nell'industria cinematografica includono "Punto D'Impatto"; "Il Buongiorno del Mattino"; "Due Cuori E Una Provetta"; "Barry Munday"; "A-Team"; "Watchmen"; "Evening"; "La Terrazza Sul Lago"; "Passengers- Mistero Ad Alta Quota"; "Life in Flight"; "Purple Violets"; "Correndo Con Le Forbici In Mano"; "Hard Candy"; "Il Fantasma Dell'Opera" e "The Alamo".
In televisione, Wilson ha ricevuto una nomination agli Emmy® e ai Golden Globe® Award per il suo ritratto del moralmente in conflitto Joe Pitt nella miniserie della HBO Angels in America, il pluri-premiato adattamento del 2003 dei romanzi di Tony Kushner 'Angels in America: Millennium Approaches' e 'Angels in America: Perestroika'.
Wilson è stato onorato con due nomination consecutive ai Tony Award come Best Actor in a Musical, la più recente per la sua interpretazione di Curly nel successo del 2002 di Broadway, 'Oklahoma!', per il quale ha anche ottenuto una nomination ai Drama Desk Award. La sua prima nomination ai Tony fu per il successo di Broadway del 2001, 'The Full Monty', che gli valse anche le nomination ai Drama Desk a agli Outer Critics Circle Award oltre ad aver vinto un Drama League Award.
Nel 2006, è tornato a Broadway per recitare nella riedizione della commedia di Neil Simon, 'Barefoot in the Park', con Amanda Peet. La sua più recente apparizione a Broadway è nella stagione 2008/09 nel revival della commedia di Arthur Miller, 'All My Sons', con John Lithgow, Dianne Wiest e Katie Holmes.
Nato in Virginia e cresciuto a St. Petersburg, Florida, Wilson ha ottenuto un Bachelor of Fine Arts presso la Carnegie Mellon University. Iniziando la sua carriera, ha ottenuto applausi nelle tournée nazionali di 'Miss Saigon' e 'Carousel'. Nel 1999, ha recitato a off-Broadway in 'Bright Lights, Big City', vincendo un Drama League Award e ottenendo una nomination ai Drama Desk Award. Lo stesso anno, ha avuto il suo debutto a Broadway con 'Gershwin's Fascinating Rhythm', per il quale ottenne un Drama League Award.
Wilson vive in New Jersey con la sua famiglia.