E' nato a Montreal nel 1977. Il suo primo corto, "Operation", è stato presentato al Sundance Film Festival del 1998. Reitman ha diretto una serie di corti e pubblicità prima di approdare al debutto cinematografico nel 2006, con il successo "Thank You For Smoking", che ha adattato dal romanzo di Christopher Buckley. In seguito ha diretto "Juno" nel 2007 per il quale ottenne la sua prima nomination agli Oscar® oltre ad un Grammy, seguito poi da "Tra Le Nuvole" nel 2009, che fu insignito di sei nominations agli Academy Award®, cosi come ai PGA, ai SAG, e ai DGA. Reitman ha vinto un Golden Globe®e il WGA Award per Best Screenplay. Attraverso la sua società, la Right of Way Films, Reitman è attualmente in post-produzione del film "Jeff, Who Lives At Home", interpretato da Ed Helms e Jason Segel, e diretto dai fratelli Duplass.