E' uno degli attori britannici più conosciuti, acclamati e versatili. Grazie agli importanti ruoli di Max in Fuga di mezzanotte (Midnight Express, 1978) e di John Merrick in The Elephant Man (1980) si è fatto notare dal pubblico internazionale, ottenendo delle candidature agli Oscar, come protagonista nel secondo caso e non protagonista nel primo.
Nel 1984, tre ruoli gli hanno fatto vincere l'Evening Standard Award come miglior attore protagonista, Vendetta (The Hit), Champions e Orwell 1984 (1984). Nella sua notevole filmografia, figurano anche Un uomo per tutte le stagioni (A Man for All Seasons), Il campo (The Field), Scandal - il caso Profumo (Scandal), Rob Roy e Two Nudes Bathing (che gli ha permesso di ottenere un CableACE Award nel 1995) di John Boorman, così come l'acclamata interpretazione in Amore e morte a Long Island (Love and Death on Long Island) di Richard Kwietniowski.
E' nato nel 1940, figlio di Arnold Herbert (un vicario anglicano) e Phyllis Massey (ingegnere e attrice dilettante). Ha lavorato come macchinista al Lincoln Repertory e ha studiato alla St. Martins School of Art di Londra, prima di ottenere una borsa di studio alla RADA.
Inizialmente un attore di teatro, ha esordito al West End nel 1962 e l'anno successivo ha conquistato il Critics' Award per l'attore più promettente, grazie al testo di Harold Pinter I nani (The Dwarfs). Ha anche lavorato a Il guardiano (The Caretaker) di Pinter, The Shadow of a Gunman di O'Casey, Travesties di Stoppard per la RSC e Un mese in campagna (A Month in the Country) di Turgenev.
Nel 2000, ha fornito un'acclamata interpretazione in Krapp's Last Tape di Samuel Beckett al West End. Due anni più tardi, ha condiviso un Variety Club Award per la miglior interpretazione in uno spettacolo teatrale con Penelope Wilton, grazie alle loro prove in Afterplay di Brian Friel.
L'impressionante lista di lavori televisivi inizia nel 1961 e comprende ruoli importanti come Caligola in I, Claudius, Raskolnikov in Delitto e castigo (Crime and Punishment) e soprattutto Quentin Crisp nell'autobiograficoThe Naked Civil Servant, una parte che gli ha permesso di ricevere un Emmy Award® come miglior attore protagonista, così come un BAFTA per il miglior interprete televisivo.
Nel 1999, ha lavorato a Krapp's Last Tape di Beckett per la regia di Atom Egoyan, mentre l'anno successivo è stato coinvolto in Tabloid TV, per la regia di David Blair. Nel 2001 ha girato Tripla identità (Miranda) di Marc Munden; Harry Potter e la pietra filosofale (Harry Potter and the Sorcerer's Stone) di Chris Columbus; e Owning Mahowny di Richard Kwietniowski.
In seguito, sono arrivati Hellboy di Guillermo del Toro; The Alan Clark Diaries per la BBC; Skeleton Key di Iain Softley; Beyond the Gates di Michael Caton-Jones; e La proposta (The Proposition) di John Hillcoat.
Successivamente, è apparso in V per vendetta (V for Vendetta), scritto e prodotto dai fratelli Wachowski; è stato la voce narrante in Profumo - Storia di un assassino (Perfume: The Story of a Murderer); e si è calato nei panni del professor Oxley in Indiana Jones e il regno del teschio di cristallo (Indiana Jones and the Kingdom of the Crystal Skull). Inoltre, ha incarnato il segretario di Stato americano Warren Christopher nel film della HBO Recount, diretto da Jay Roach, e il dottor Iannis ne Il mandolino del capitano Corelli (Captain Corelli's Mandolin), per la regia di John Madden.
Più di recente, è apparso in The Limits of Control di Jim Jarmusch, così come 44 Inch Chest di Malcolm Venville. Ha ripreso il ruolo di Quentin Crisp nella pellicola del 2009 An Englishman in New York, presentata in selezione ufficiale sia al festival di Berlino che al Tribeca Film Festival.
E' anche apparso in Harry Potter e i doni della morte: Parte I e II (Harry Potter and the Deathly Hallows: Parts 1 and 2) e Late Bloomers, al fianco di Isabella Rossellini, per poi rimanere coinvolto anche in Melancholia di Lars Von Trier.