Richie Furst (Justin Timberlake), è uno studente della Princeton University che per pagarsi la borsa di studio, preso dall'ebrezza del gioco tenta la fortuna con il "poker online", ma perde tutto il suo danaro. Quando scopre di essere stato imbrogliato Richie decide di andare in Costa Rica e regolare i conti con l'ambiguo magnate del gioco d'azzardo Ivan Block (Ben Affleck), il proprietario della "poker room" che l'ha truffato. Ma cosi facendo finisce nelle grinfie del corrotto Block che prospettandogli il fascino di una vita fatta di ricchezza e belle donne, seduce e convince l'ingenuo Richie, che finisce per diventare il suo braccio destro, fino a quando apprende l'inquietante verità sul suo "benefattore", perchè ad un certo punto l'FBI comincia ad indagare su quella sospetta attività nel paese centro-americano e lo costringe a collaborare per scovare il boss Ivan Block. Richie dovrà affrontare la sua partita più rischiosa e riuscire a manipolare i due opposti poteri che lo stanno accerchiando.