The Rum Diary - Cronache di una passione - racconta la storia di Paul Kemp (Johnny Depp), un giornalista free lance bevitore a tempo pieno che si trasferisce a Puerto Rico per scrivere per The San Juan Star, un quotidiano locale sull'orlo del fallimento diretto dallo stanco e annoiato Mr. Lotterman (Richard Jenkins). Al giornale Kemp incontra Sala (Michael Rispoli), un fotografo di talento schiacciato dalla vita e i due diventano compagni di stanza e di sbronze, mentre lavorano con modesti incarichi per il giornale. In una notte stellata, Kemp vede Chenault (Amber Heard), la sensuale fidanzata di Sanderson (Aaron Eckhart), un uomo d'affari corrotto che vive in una fantastica villa sul mare, e la desidera da subito. Sanderson intuisce che Kemp potrebbe essergli utile e lo invita a un incontro con i suoi soci, che stanno progettando la costruzione di alberghi e condomini di lusso su quell'isola incontaminata. Sanderson chiede a Kemp di scrivere articoli che sostengano i suoi progetti. Dopo una notte scatenata di bevute con Sala e una lite con la polizia locale, Kemp viene salvato da una lunga permanenza in prigione proprio dall'intervento di Sanderson, che usa la sua influenza per farlo rilasciare. Ora che è in debito con lui, Kemp non può fare altro che accettare la sua proposta e Sanderson addolcisce la pillola prestandogli la sua auto, una magnifica Corvette rossa, e chiedendogli di portare con sé Chenault. I due percorrono insieme pericolosamente le strade dell'isola e prima di sera Kemp è già completamente ossessionato dalla donna. L'atteggiamento ambivalente di Kemp si radicalizza quando Sanderson organizza una visita nei luoghi dove si dovrebbe realizzare la speculazione edilizia. La bellezza di quei paesaggi finisce per sopraffare Kemp, mentre dentro di lui cresce l'ira ascoltando i discorsi degli amici di Sanderson su come liberarsi degli abitanti e trasformare l'isola in un resort turistico. Per migliorare il suo umore, Sala lo invita al Carnevale sull'isola di St. Thomas, dove incontrano Sanderson e Chenault, già completamente ubriaca. La festa si trasferisce poi in un nightclub, e lì il comportamento provocante di Chenault sulla pista da ballo li porta a scontrarsi con gli uomini del posto. Kemp torna con Sala a San Juan, dove incontrano Moberg (Giovanni Ribisi), un tipo scatenato, sopra le righe, giornalista del The San Juan Star, i cui interessi nella vita sono solo la droga e l'alcol. Moberg fornisce loro un potente allucinogeno e dopo una notte di visioni terrificanti Kemp si siede alla macchina da scrivere e comincia il suo articolo, in cui denuncia corruzione e avidità.