Ned Rochlin (Paul Rudd) vede il lato positivo in ogni situazione e il meglio in tutte le persone che incontra, ma spesso è proprio per questo che si ritrova nei guai, soprattutto con la sua famiglia. Dopo tutto, che si può dire di un tipo che si fa convincere da un poliziotto in uniforme a vendergli della marijuana? Una volta uscito di prigione, Ned torna felice e contento alla fattoria organica dove vive assieme alla sua fidanzata, Janet (Kathryn Hahn); ma al suo arrivo, Ned scopre che Janet lo ha buttato fuori e che, cosa ben più grave, si rifiuta di dargli in custodia il suo amatissimo cane (“Obi Wan Kenobi”). Senza più una casa, un lavoro, né la minima idea di come fare per riprendersi Obi Wan Kenobi, Ned decide di chiedere aiuto alla sua riluttante famiglia. Sua madre Ilene (Shirley Knight) gli offre di portarlo nella casa d’infanzia di Long Island, ma presto Ned si sente soffocare a condividere lo stesso tetto con lei. Nella speranza di trovare un lavoro part-time e di guadagnare abbastanza denaro per riprendersi il suo cane, Ned decide allora di andare a stare da sua sorella maggiore, Liz (Emily Mortimer). Liz è una madre iper agitata di due bambini ed è sposata con Dylan (Steve Coogan), un presuntuoso documentarista. Fin dall’inizio, Ned va molto d’accordo con River, il figlio di sette anni di Liz, ma le sue idee su come intrattenere i bambini non si sposano affatto con il programma che sua sorella ha accuratamente organizzato per crescere i figli. Dopo aver messo in subbuglio la vita di Liz, Ned si rivolge all’altra sua sorella, Miranda (Elizabeth Banks), una giornalista in carriera che lavora per Vanity Fair. Anche a lei, Ned chiede ospitalità, mentre tenta senza successo di riprendersi Obi Wan Kenobi. Ma non ci vuole molto prima che Ned combini un disastro anche nella vita di Liz, rovinandole irrimediabilmente una grande occasione di crescita professionale all’interno della rivista e mettendo in subbuglio la sua vita amorosa. A questo punto, Ned è costretto a rivolgersi a sua sorella minore, Natalie (Zooey Deschanel). Natalie ha un passato da ragazza scatenata che minaccia di rovinare il suo rapporto con Cindy (Rashida Jones), un’avvocatessa che è anche una cara amica di tutta la famiglia. Quando le loro vite raggiungono l’apice della crisi, le sorelle di Ned realizzano che c’è sempre lui in mezzo ad ogni malinteso. Nonostante le sue buone intenzioni, Ned sembra sempre dire o fare la cosa sbagliata nel momento sbagliato. Ma dopo una serie di rivelazioni e di confessioni esilaranti, la famiglia di Ned comincia a rendersi conto che, dopotutto, Ned non è poi così idiota da credere e fidarsi immancabilmente delle persone attorno a lui.