Il Capitano Jack Sparrow incrocia i suoi passi con una donna del suo passato , e non è sicuro se è amore, o se lei è una spregiudicata artista della truffa, che sta cercando di usarlo per trovare la favolosa Fontana della Giovinezza. Quando lei lo costringe ad imbarcarsi a bordo della Queen Anne's Revenge, la nave del terribile pirata Barbanera, Jack si ritrova in un avventura inaspettata, in cui non sa se temere di più Barbanera o la donna del passato.