Si è fatto conoscere dal pubblico di tutto il mondo con l'acclamato film della Miramax, Serendipity. Il film, diretto da Peter Chelsom (Shall We Dance), e interpretato da John Cusack e Kate Beckinsale, racconta la storia di un amore a distanza che resiste al tempo e alle circostanze della vita. Serendipity ha ottenuto delle reazioni positive per la sceneggiatura, che si contraddistingue per la narrazione romantica e l'economia narrativa, che caratterizzano i salti temporali del film.
Klein si è occupato di adattare il romanzo di Peter Mayle, Un'Ottima Annata, per Fox 2000, e per il regista Ridley Scott. La pellicola racconta la storia di un inglese (interpretato dall'attore premio Oscar Russell Crowe) che eredita una vigna in Provenza, ma quando arriva sul luogo incontra una donna americana (Abbie Cornish), secondo la quale la terra apparterrebbe a lei.
Klein ha fatto il suo debutto come regista con Suburban Girl-Talvolta La Fine è Solo Un Nuovo Inizio, di cui ha anche curato l'adattamento per il grande schermo. Questo bestseller internazionale, scritto da Melissa Banks, racconta la storia di un editor letterario di Manhattan (Sarah Michelle Gellar) che cambia idea sull'amore dopo aver catturato l'attenzione di un influente uomo più vecchio di lei (Alec Baldwin).
Attualmente sta scrivendo una commedia romantica originale, dal titolo Unreasonable Doubt, per Universal Studios e per il regista Jon Turtletaub (Il Mistero dei Templari). Inoltre sta riscrivendo la sua sceneggiatura originale del film TMI, che ha venduto alla Universal, assieme al suo co-sceneggiatore Kirsten Smith.
Klein risiede a Los Angeles.