Nel 1928 Virginia Woolf scrisse Orlando, il primo romanzo in cui il protagonista cambia sesso nel bel mezzo della storia. Un secolo dopo, lo scrittore e attivista trans Paul B. Preciado decide di inviare una lettera cinematografica a Virginia Woolf: il suo Orlando è uscito dalla sua finzione e sta vivendo una vita che non avrebbe mai immaginato. Preciado organizza un casting e riunisce 26 persone trans e non binarie contemporanee, dagli 8 ai 70 anni, che incarnano Orlando.