E il 1991 e Charlie (Logan Lerman) è un ragazzo molto intelligente, ma allo stesso tempo timido e insicuro, che osserva il mondo intorno a sé tenendosi in disparte. Un giorno due carismatici ragazzi dell'ultimo anno, la bella Sam (Emma Watson) e il suo impavido fratellastro Patrick (Ezra Miller), lo prendono sotto la loro ala protettrice accompagnandolo verso nuove amicizie, il primo amore, il primo bacio, le prime feste…