Il primo film di Whit Stillman, "Metropolitan", debuttò al Sundance Film Festival nel 1990, vincendo una serie di premi e ricevendo la nomination agli Oscar per la Migliore sceneggiatura.
Stillman ha iniziato a lavorare nell’industria cinematografica in Spagna, dove lavorava come agente di vendita per l’estero per registi come Fernando Colomo e Fernando Trueba, ha interpretato ruoli comici nei loro film e ha lavorato come aiuto regista nel film di Fernando Colomo "Skyline" nel 1983.
Si è laureato in Storia ad Harvard, poi ha lavorato nell’editoria e nel giornalismo. Dopo "Metropolitan", Stillman ha realizzato tre film per la Rob Reiner Castke Rock Entertainment, "Barcelona ( 1994; Indipendent Spirit Award for Best Cinematography), "The last Days of Disco" ( 1998) con Kate Beckinsale e Chloe Sevigny e "Damsels in Distress" con Greta Gerwig.
Nel 2014 Stillman scrisse e diresse l’episodio pilota della commedia drammatica "The Cosmopolitans" per Amazon Studios con Adam Brody e Chloë Sevigny. Amazon gli ha commissionato altre sceneggiature per la serie.
Il romanzo di debutto di Stillman “The Last Days of Disco, with Cocktails at Petrossian Afterward” è stato uno dei best seller del San Francisco Chronicle e ha vinto nel 2014 il premio Fritzgerald in Francia. La versione letteraria di "Amore e inganni" è stata pubblicata quest’estate con il titolo "Love&Friendship, In Wich Jane Austen’s Lady Susan Vernon is Entirily Vindicated" pubblicata dall’editore di Jane Austen John Murray in Inghilterra e da Little Brown in Usa.
Il romanzo, "Amore e inganni ovvero Lady Susan Vernon" di Jane Austen finalmente vendicata è uscito a Novembre in Italia pubblicato da Beat Edizioni.