Ha iniziato la sua carriera in Sharpe's Challenge per la BBC. Ha debuttato sul palcoscenico londinese nella prima mondiale di Tusk Tusk della giovanissima autrice-prodigio Polly Stenham, un'interpretazione grazie alla quale è entrato nella lista del The New York Times "Newcomers Who Stole the Show". Toby è apparso in due film indipendenti molto apprezzati anche dalla critica, Glorious 39 con Eddie Redmayne e Juno Temple e Mr. Nobody, presentato al Festival di Venezia nel 2009. Entrambi i film hanno partecipato al Toronto Independent Film Festival e gli sono valsi il 6° posto nella Top 10 New Faces & Voices. Toby è apparso anche in One Day, diretto da Lone Scherfig. Ha da poco ultimato le riprese della mini serie di SKY Tv Treasure Island nel ruolo del protagonista Jim Hawkins, con Elijah Wood e Donald Sutherland.