Originario del Sud Carolina, ha iniziato la sua carriera a New York con un ruolo nel film indipendente "Un giorno questo dolore ti sarà utile", con Marcia Gay Harden. Si è in seguito trasferito a Los Angeles, dove ha lavorato in una serie di film indipendenti, tra cui "Sugar", "John dies at the end", che ha debuttato al Sundance nel 2012, "Under the bed", il film della IFC "About Cherry" con James Franco. Il suo primo ruolo da protagonista lo portò a interpretare la leggenda del surf Jay Moriarty a fianco di Gerard Butler in "Chasing Mavericks". Weston è rapidamente diventato uno degli attori più ricercati di Hollywood, ha ricevuto recensioni entusiastiche per il suo lavoro nel film indipendente "Kelly & Cal", con Juliette Lewis, presentato in anteprima al SXSW nel 2014. Nel gennaio del 2015 ha avuto un ruolo principale in "Project Almanac", prodotto da Michael Bay; ha anche preso parte a "Taken 3", al fianco di Liam Neeson e Maggie Grace. Nel mese di marzo 2015 Weston si è unito a Shailene Woodley, Theo James, Naomi Watts e Kate Winslet in "Insurgent", il sequel di successo di "Divergent". Adesso sta lavorando alla serie "Allegiant: Part 1", e lo vedremo sullo schermo nello sci-fi d'azione "Beyond Skyline". Quando non lavora, l'attore si dedica al surf, ai fuoristrada, a giocare a calcio, allo skateboard e a viaggiare.