Schede primarie

Dillon nasce a New Rochelle (New York) il 18 febbraio 1964 figlio di immigrati irlandesi. Con i film "I ragazzi della 56ª strada" (The Outsiders) e "Rusty il selvaggio" (Rumble Fish), entrambi diretti da Francis Ford Coppola, iniziò la carriera alla fine degli anni settanta, divenendo subito un idolo degli adolescenti.
È un attore molto versatile, che è riuscito ad uscire dall'effimero stereotipo della star giovanile, passando nella sua carriera da commedie come "I maledetti di Broadway" (Bloodhounds of Broadway), "In & Out" o "Tutti pazzi per Mary" (There's Something About Mary), ad interpretazioni drammatiche, come il ruolo di Henry Chinaski (alterego letterario di Charles Bukowski) in "Factotum" o come quella in "Crash - Contatto fisico" (Crash), che gli è valsa una nomination per il premio Oscar nel 2004 come attore non protagonista (per lo stesso film ha vinto l'Independent Spirit Awards).
Nel 2002 ha debuttato alla regia con il film "City of Ghosts". Nel 2006 ha vinto il premio Donostia al festival di San Sebastian.
Anche il fratello Kevin è attore.
È stato fidanzato dal 1995 al 1999 con l'attrice Cameron Diaz, con cui aveva recitato in "Tutti pazzi per Mary".